История создания одной из главных советских комедий уже обросла мифами и легендами. Известно, например, что изначально Леонид Гайдай видел в главной роли – Ивана Васильевича и Бунши – исключительно Юрия Никулина. Согласно официальной версии, хотя Юрий Владимирович очень хотел сыграть эти роли, но его на съемки не отпустил «Союзгосцирк» – якобы на съемочный период выпадали суперважные цирковые гастроли. 

Правда, как рассказала вдова Гайдая Нина Гребешкова, все было совсем не так: 

- Как только сценарий был готов, Леня торжественно поехал к Юрию Владимировичу показывать проделанную работу. Никулин сценарий прочел и с грустью сказал: «Леня, ну что ты?! Это же «фильм на полку»… Когда и кто его увидит?» Леня не сдавался, пытался его убедить: «Я тебе гарантию даю, что фильм на полке лежать не будет!» – «Нет-нет! Тратить год жизни, чтобы пленка потом пылилась, я не хочу. И тебе не советую браться за эту картину». В общем, примерно такой разговор случился… Никулин категорически отказался.

 Еще один распространенный миф: якобы на съемках этой комедии чуть было не случилась трагедия с Натальей Крачковской. Актриса должна была перебираться с одного балкона на другой, и только благодаря чуду и ловкости оператора она не рухнула вниз. 

 - Это чистой воды байка! – утверждает Наталья Крачковская. - А вот, что действительно стало для меня экстремальным испытанием, так это сцены, где я нахожусь в двух париках. Если помните, на фразе «И тебя вылечат, и меня вылечат» я стягиваю парик и оказываюсь лысой. Бриться наголо, слава богу, не пришлось. Вместо этого на меня натянули очень тугой парик, имитирующий лысину, а сверху другой – с волосами. Лысый парик оказался настолько тугим, что через какое-то время у меня начало отекать лицо. Я говорю Гайдаю: «Леонид Иович, по-моему, я начинаю поправляться на лицо…». Он говорит: «Да, заметно». В итоге парик сняли, помассировали лицо, но от сцены не отказались, и мои муки продолжились.

Как отмечали практически все актеры, которым довелось работать с Гайдаем, понять, нравится ли ему то, что происходит на площадке и в кадре, было решительно не возможно.

- Если другие режиссеры после очередного дубля на комплименты обычно не скупились, то от Гайдая услышать что-то более комплиментарное, чем слово «нормально», было практически невозможно, – вспоминает Крачковская.

Известному советскому фотографу Игорю Гневашеву довелось некоторое время поработать на съемках «Ивана Васильевича» фотокорреспондентом. Вот что он рассказывает:

- У Гайдая, как и у всех режиссеров, были свои заморочки во время работы. Он категорически пресекал всякий смех на съемочной площадке. Считал, что это дурная примета. «Юмор – дело серьезное», – любил повторять он. Если кого-то из съемочной группы разбирал смех, люди зажимали рты и тихонько отползали в сторонку. Однако это не значит, что на площадке царила атмосфера деспотичности, диктата. Помню, в один из дней снимали сцену первого появления Ивана Васильевича в современной квартире. Яковлев обдумывал будущую сцену, я наблюдал. После некоторых раздумий он взял в руки магнитофон, нажал на кнопку – и зазвучала песня Высоцкого. Яковлев стал всячески обыгрывать этот момент – и как раз за этим его застал вернувшийся с обеда Гайдай. Леониду Иовичу сразу очень понравилась эта находка: «Вставляем в картину! Будем снимать!».

- У меня тоже без импровизаций не обошлось, – говорит Наталья Крачковская. – Но главная из них была связана с моим весом. Во время съемок я почти месяц провалялась с воспалением легких и заметно похудела, чему несказанно радовалась. Однако Гайдай моей радости не разделил – ведь сперва я появляюсь в кадре в одной весовой категории, а после – в другой. Леонид Иович прописал мне высококалорийную диету, чтобы в кратчайшие сроки набрать, как он выражался, «наш вес».

 Несмотря на блестящий сценарий и сильную актерскую команду, далеко не всем и не сразу стало понятно, что родился киношедевр. Исполнитель главной роли Юрий Васильевич Яковлев признавался как-то: 

- После того как съемочный период был закончен, Леонид собрал всю съемочную группу и показал материал в самом черновом виде. Признаюсь: у меня было некое чувство неловкости от увиденного. Комедийный фильм, а совсем не смешно. И Куравлев скучный, все очень растянуто. Но прошел месяц, фильм, как и посоветовали Гайдаю, он сократил, добавилась музыка... Нас снова позвали на просмотр. Мы увидели на экране совершенно другое кино! И катались со смеху!